Eine alte Sage erzählt, dass die Neustädter neidisch auf die Altstädter waren, weil die einen Roland auf ihrem Marktplatz zu stehen hatten. In einer dunklen Winternacht, das Eis der Havel war zugefroren, zog ein Trupp los und raubte den damals noch hölzernen Roland. Dieser wurde auf dem eigenen Marktplatz aufgestellt und rund um die Uhr bewacht. Als er verwittert war, ließ der Rat der Neustadt im Jahre 1474 einen Roland aus Sandstein anfertigen. Auch der stand mitten auf dem Markt.

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Da er jedoch die Soldaten Friedrich Wilhelms II. beim Exerzieren störte, wurde er am 27. Oktober 1716 auf Anweisung des Königs vor das Neustädtische Rathaus gesetzt. Dort stand er bis zum Sommer 1941. Da der Magistrat zu diesem Zeitpunkt mit Bomenangriffen rechnete und vielleicht auch nicht mehr ganz vom Endsieg überzeugt war, ließ er den 8,5 Tonnen schweren Roland mit Hilfe eines hölzernen Gerüsts abbauen.

Er wurde in drei Teile zersägt und kam auf das von der Stadt an Robert Ruth verpachtete Rieselgut Wendgräben, wo er im Keller der Gutsscheune den Krieg unbeschadet überstand. Die Mehrzahl der 120 Gutsarbeiter wusste, trotz Geheimhaltung, was hinter einer Brettertür verborgen war. 1945 richtete die Sowjetarmee auf dem Gut ein Lazarett ein. Während sie beim Abzug plünderten, rührten sie den Roland jedoch nicht an.

Das Rathaus der Neustadt wurde bei den Straßenkämpfen im April 1945 komplett zerstört. Die Wiederaufstellung verzögerte sich, da erst viele andere Proleme gelöst werden mussten. Im Frühjahr 1946 beschäftigte sich dann der Magistrat mit dem Roland. Der Stadtbaudirektor Karl Erbs verfasste dazu mit Datum 4. März 1946 ein Gutachten. Darin betont er, dass die richtige Wiederaufstellung eine baukünstlerishe Verpflichtung sei. „Unser Roland ist ohne baulichen Hintergrund undenkbar“, schreibt zudem der Bauexperte. Letztlich schlug er für die Aufstellung den Platz vor dem rechten Eckpfeiler des Altstädtischen Rathauses vor.

Nur zwei Tage später tagte unter Oberbürgermeister Lange der Magistrat. Im 1. Antrag wurde die Wiederaufstellung der Rolandfigur beraten. Als Stadtbaurat Erbs den Beschlus in der Tasche hatte, bat er in Antrag zwei, laut Kostenvoranschlag, 6550 Reichsmark für die Neuaufstellung zu bewilligen. Auch dem wurde, auch wenn OB Lange laut Protokoll die Kostenhöhe kritisierte, letztlich entsprochen. Bis heute steht dort die 5,34 Meter hohe Sandstein-Figur.